Shanghai Liangren cemegol Co., LTD

Cynhyrchion o ansawdd uchel, gwasanaeth proffesiynol craidd o gyflenwyr y diwydiant cemegol!

Cartref > Newyddion > Cynnwys
carbocsilig Asidau
- Jun 18, 2017 -

Mae'r grŵp swyddogaethol carboxyl sy'n nodweddu'r asidau carbocsilig yn anarferol gan ei fod yn cynnwys dau grŵp gweithredol a ddisgrifiwyd yn gynharach yn y testun hwn. Fel y gellir gweld yn y fformiwla ar y dde, mae'r grŵp carboxyl yn cynnwys grŵp hydrocsyl fondio i grŵp carbonyl. Mae'n aml yn cael ei ysgrifennu mewn ffurf cryno fel -CO2H neu -COOH. Cyfuniadau eraill o grwpiau gweithredol yn cael eu ddisgrifiwyd yn flaenorol, a newidiadau sylweddol mewn ymddygiad cemegol o ganlyniad i ryngweithiadau grŵp Disgrifiwyd (ee ffenol a anilin). Yn yr achos hwn, y newid mewn priodweddau cemegol a ffisegol yn deillio o ryngweithio yr hydrocsyl a grŵp carbonyl mor ddifrifol bod y cyfuniad yn cael ei drin arfer, fel grŵp swyddogaethol ar wahân a gwahanol.

1. Enwau carbocsilig Asidau

Fel gyda aldehydau, mae'n rhaid i'r grŵp carboxyl cael ei leoli ar ddiwedd y gadwyn garbon. Yn y system IUPAC o enwau y carbon carboxyl wedi'i dynodi'n # 1, a substituents eraill yn cael eu lleoli a enwir yn unol â hynny. Mae'r ôl-ddodiad IUPAC nodweddiadol ar gyfer grŵp carboxyl yw "asid OIC", a rhaid bod yn ofalus i beidio â drysu hyn gyfundrefn enwau systematig â'r system gyffredin debyg. Mae'r ddau nomenclatures i'w gweld yn y tabl canlynol, ynghyd â'u ymdoddbwyntiau a berwi.


fformiwla

Enw cyffredin

ffynhonnell

Enw IUPAC

Pwynt toddi

berwbwynt

HCO2H

asid fformig

morgrug (L. Formica)

asid methanoic

8.4 ºC

101 ºC

CH3CO2H

asid asetig

finegr (L. acetum)

asid ethanoig

16.6 ºC

118 ºC

CH3CH2CO2H

asid propionic

llaeth (Goriad Gwyrdd. prion protus)

asid propanoic

-20.8 ºC

141 ºC

CH3 (CH2) 2CO2H

asid butyric

menyn (L. butyrum)

asid butanoic

-5.5 ºC

164 ºC

CH3 (CH2) 3CO2H

asid valeric

gwraidd triaglog

asid pentanoic

-34.5 ºC

186 ºC

CH3 (CH2) 4CO2H

asid caproic

geifr (L. caprys)

asid hexanoic

-4.0 ºC

205 ºC

CH3 (CH2) 5CO2H

asid enanthic

gwinwydd (GK. oenanthe)

asid heptanoic

-7.5 ºC

223 ºC

CH3 (CH2) 6CO2H

asid caprylic

geifr (L. caprys)

asid octanoic

16.3 ºC

239 ºC

CH3 (CH2) 7CO2H

asid pelargonic

Pelargonium (perlysiau)

asid nonanoic

12.0 ºC

253 ºC

CH3 (CH2) 8CO2H

asid capric

geifr (L. caprys)

asid decanoic

31.0 ºC

219 ºC


Asidau carbocsilig amnewidiwyd yn cael eu henwi naill ai gan y system IUPAC neu drwy enwau cyffredin. Os ydych yn ansicr am y rheolau IUPAC i gyfundrefn enwau dylech adolygu nhw nawr. Nid yw rhai enwau cyffredin, mae'r Threonine asid amino, er enghraifft, yn cael unrhyw darddiad systematig ac mae'n rhaid eu cof yn syml. Mewn achosion eraill, enwau cyffredin yn defnyddio'r nodiant llythyr Groeg am atomau carbon ger y grŵp carboxyl. Dyma rai enghreifftiau o'r ddau nomenclatures yn cael eu darparu isod.

Di Syml asidau carbocsylig cael y HO2C- fformiwla gyffredinol (CH2) n-CO2H (lle mae n = 0 i 5) yn hysbys gan yr enwau cyffredin: Oxalic (n = 0), Malonic (n = 1), Succinic (n = 2 ), Glutaric (n = 3), Adipic (n = 4) a Pimelic (n = 5) Asidau. Gall enwau cyffredin, fel y rhain fod yn drafferthus i gofio, felly cymhorthion mnemonig, sy'n cymryd ar ffurf ymadrodd bachog, wedi cael eu dyfeisio. Ar gyfer y grŵp hwn o gyfansoddion un cymal o'r fath yw: "OhMy O'r fath Good Apple Pie".

2. carbocsylig Asid Cynnyrch Naturiol

Asidau carbocsilig yn gyffredin o ran eu natur, yn aml yn cyfuno â grwpiau swyddogaethol eraill. Asidau carbocsilig alcyl syml, sy'n cynnwys 09:56 atom carbon, yn hylifau neu solidau toddi isel gael arogleuon annymunol iawn. Mae'r asidau brasterog yn elfennau pwysig o'r biomolecules elwir yn lipidau, yn enwedig brasterau ac olewau. Fel y dangosir yn y tabl canlynol, asidau carbocsylig hir-gadwyn hyn yn cael eu fel arfer y cyfeirir atynt gan eu henwau cyffredin, sydd yn rhan fwyaf o achosion yn adlewyrchu eu ffynonellau. Ymadrodd mnemonig i'r C10 i C20 naturiol capric asidau brasterog, lawrig, myristig, palmitig, stearig a arachidic yw: "Curly, Larry & Moe Perfformio Antics Silly" (noder bod yr enwau y tri stooges yn nhrefn yr wyddor).
Yn ddiddorol, y moleciwlau y rhan fwyaf o asidau brasterog naturiol yn cael hyd yn oed nifer o atomau carbon. Cyfansoddion Cyfatebol cynnwys odrifau o atomau carbon yn berffaith sefydlog ac wedi cael eu gwneud synthetig. Ers natur yn gwneud asidau hir cadwyn hyn drwy gysylltu ynghyd unedau asetad, nid yw'n syndod bod y atomau carbon cyfansoddi y cynhyrchion naturiol yn lluosrifau o ddau. Mae'r bondiau dwbl yn y cyfansoddion annirlawn a restrir ar y dde i gyd yn cis (neu Z).


ASIDAU BRASTEROG

SaturatedFormulaCommon NameMelting PointCH3 (CH2) 10CO2Hlauric acid45 ºCCH3 (CH2) 12CO2Hmyristic acid55 ºCCH3 (CH2) 14CO2Hpalmitic acid63 ºCCH3 (CH2) 16CO2Hstearic acid69 ºCCH3 (CH2) 18CO2Harachidic acid76 ºC

UnsaturatedFormulaCommon NameMelting PointCH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7CO2Hpalmitoleic acid0 ºCCH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Holeic acid13 ºCCH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7CO2Hlinoleic asid-5 ºCCH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH ( CH2) 7CO2Hlinolenic asid-11 ºCCH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2CO2Harachidonic asid-49 ºC


Mae'r fformiwlâu canlynol yn enghreifftiau o asidau carbocsilig digwydd yn naturiol eraill. Mae'r strwythurau moleciwlaidd yn amrywio o syml i'r cymhleth, yn aml yn cynnwys amrywiaeth o grwpiau swyddogaethol eraill, ac mae llawer yn cirol.


carbacd2.gif

3. Deilliadau Carbonyl Perthnasol

Gall cyfuniadau grŵp gweithredol eraill gyda'r grŵp carbonyl yn cael ei baratoi o asidau carbocsilig, ac fel arfer yn cael eu trin fel deilliadau cysylltiedig. Bum dosbarth cyffredin o'r rhain deilliadau asid carbocsylig yn cael eu rhestru yn y tabl canlynol. Er nad oes gan nitriles grŵp carbonyl, maent yn cael eu cynnwys yma oherwydd bod y atomau carbon swyddogaethol i gyd yn cael yr un cyflwr ocsidiad. Mae'r rhes uchaf (cysgodol melyn) yn dangos y fformiwla gyffredinol ar gyfer pob dosbarth, ac mae'r rhes waelod (glas golau) yn rhoi enghraifft benodol o bob un. Fel yn achos y aminau, amidau yn cael eu dosbarthu fel 1º, 2º neu 3º, yn dibynnu ar y nifer o grwpiau alcyl rhwymedig i'r nitrogen.

Grwpiau gweithredol o'r math hwn yn cael eu canfod mewn sawl math o gynnyrch naturiol. Mae rhai enghreifftiau isod gyda'r grŵp swyddogaethol lliwio'n goch. Mae'r rhan fwyaf o'r swyddogaethau amidau neu esterau, cantharidin fod yn enghraifft brin o anhydrid naturiol. Gelwir esterau cylchol yn cael eu lactones, ac amidau cylchol yn cael eu cyfeirio atynt fel lactams. Mae gan Penisilin G ddwy swyddogaeth amide, un ohonynt yn β-lactam. Mae'r llythyr Groeg lleoli y nitrogen mewn perthynas â'r grŵp carbonyl y amide.


carbdrv1.gif


Grwpiau gweithredol o'r math hwn yn cael eu canfod mewn sawl math o gynnyrch naturiol. Mae rhai enghreifftiau isod gyda'r grŵp swyddogaethol lliwio'n goch. Mae'r rhan fwyaf o'r swyddogaethau amidau neu esterau, cantharidin fod yn enghraifft brin o anhydrid naturiol. Gelwir esterau cylchol yn cael eu lactones, ac amidau cylchol yn cael eu cyfeirio atynt fel lactams. Mae gan Penisilin G ddwy swyddogaeth amide, un ohonynt yn β-lactam. Mae'r llythyr Groeg lleoli y nitrogen mewn perthynas â'r grŵp carbonyl y amide.


carbdrv2.gif


Priodweddau carbocsilig Asidau

1. Priodweddau ffisegol o carbocsilig Asidau

Mae'r tabl ar ddechrau'r dudalen hon rhoddodd y ymdoddbwynt a berwi pwyntiau ar gyfer grŵp homologaidd o asidau carbocsilig gael o un i ddeg atomau carbon. Mae'r pwyntiau berwi cynyddu gydag maint mewn modd rheolaidd, ond nid oedd y pwyntiau toddi. Asidau unbranched cynnwys hyd yn oed nifer yr atomau carbon wedi ymdoddbwyntiau uwch na'r homologs rhifo od cael un yn fwy neu un carbon llai. Mae hyn yn adlewyrchu gwahaniaethau yn lluoedd deniadol rhyngfoleciwlaidd yn y cyflwr crisialog. Yn y tabl o asidau brasterog rydym yn gweld bod y presenoldeb bond cis-dwbl gostwng yn sylweddol y pwynt toddi o gyfansoddyn. Felly, asid palmitoleic toddi dros 60º yn is nag asid palmitig, a gostyngiadau tebyg yn digwydd am y cyfansoddion C18 ac C20. Unwaith eto, newidiadau mewn pacio grisial a grymoedd rhyngfoleciwlaidd yn gyfrifol amdanynt.

Trafodwyd y ffactorau sy'n dylanwadu ar y pwyntiau berwi cymharol a solubilities dŵr o wahanol fathau o gyfansoddion yn gynharach. Yn gyffredinol, grymoedd atynnol deupolar rhwng moleciwlau yn gweithredu i gynyddu pwynt berwi cyfansoddyn roddir, gyda bondiau hydrogen yn enghraifft eithafol. Bondio hydrogen hefyd yn ffactor pwysig yn y hydoddedd dŵr o gyfansoddion cofalent I adnewyddu eich dealltwriaeth o egwyddorion hyn Cliciwch Yma. Mae'r tabl canlynol yn rhestru rhai enghreifftiau o eiddo hyn ar gyfer rhai cyfansoddion polar o faint tebyg (yr hecsan hydrocarbon amholar yn cael ei ddarparu er mwyn cymharu).


Priodweddau ffisegol Rhai Cyfansoddion Organig

fformiwla

Enw IUPAC

Pwysau moleciwlaidd

berwbwynt

Hydoddedd dŵr

CH 3 (CH 2) 2 CO 2 H asid butanoic 88 164 ºC hydawdd iawn
CH 3 (CH 2) 4 MI 1-pentanol 88 138 ºC ychydig yn hydawdd
CH 3 (CH 2) 3 CHO pentanal 86 103 ºC ychydig yn hydawdd
CH 3 CO 2 C 2 H 5 ethanoate ethyl 88 77 ºC gweddol hydawdd
CH 3 CH 2 CO 2 CH 3 propanoate methyl 88 80 ºC ychydig yn hydawdd
CH 3 (CH 2) 2 CONH 2 butanamide 87 216 ºC hydawdd
CH 3 CON (CH 3) 2 N, N-dimethylethanamide 87 165 ºC hydawdd iawn
CH 3 (CH 2) 4 NH 2 1-aminobutane 87 103 ºC hydawdd iawn
CH 3 (CH 2) 3 CN pentanenitrile 83 140 ºC ychydig yn hydawdd
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 hecsan 86 69 ºC anhydawdd


Mae'r pum cofnodion cyntaf i gyd grwpiau gweithredol o ocsigen, ac mae'r pwyntiau berwi cymharol uchel o'r ddau gyntaf yn amlwg oherwydd bondio hydrogen. Asidau carbocsilig yn cael berwbwyntiau uchel iawn, o ganlyniad i raddau helaeth i gymdeithasau dimeric cynnwys dau bondiau hydrogen. Mae fformiwla adeileddol ar gyfer dimer o asid asetig ei ddangos yma. Pan fydd y pwyntydd llygoden yn mynd dros y llun, bydd diagram cwmwl electron yn ymddangos. Mae'r berwbwyntiau uchel y amidau a nitriles yn ddyledus i raddau helaeth i atyniadau deupol cryf, a ategir mewn rhai achosion drwy bondio hydrogen.


hbndacd3.gif

2. Asidedd o carbocsilig Asidau

Mae rhai asidau carbocsilig nodweddiadol y pKa wedi eu rhestru yn y tabl canlynol. Pan rydym yn cymharu gwerthoedd hyn gyda rhai'r alcoholau tebyg, megis ethanol (pKa = 16) a 2-methyl-2-Propanol (pKa = 19), mae'n amlwg bod asidau carbocsilig yn asidau cryfach gan dros ddeg bwerau o ddeg! Ar ben hynny, substituents electronegatif ger y grŵp yn gweithredu carboxyl i gynyddu asidedd.

cyfansawdd

pKa


cyfansawdd

pKa

HCO2H

3.75


CH3CH2CH2CO2H

4.82

CH3CO2H

4.74


ClCH2CH2CH2CO2H

4.53

FCH2CO2H

2.65


CH3CHClCH2CO2H

4.05

ClCH2CO2H

2.85


CH3CH2CHClCO2H

2.89

BrCH2CO2H

2.90


C6H5CO2H

4.20

ICH2CO2H

3.10


p-O2NC6H4CO2H

3.45

Cl3CCO2H

0.77


p-CH3OC6H4CO2H

4.45

Pam y dylai presenoldeb grŵp carbonyl ger grŵp hydrocsyl yn cael effaith mor fawr ar asidedd y proton hydrocsyl? I ateb y cwestiwn hwn, mae'n rhaid i ni ddychwelyd i natur y ecwilibria asid-bas a'r diffiniad o pKa, dengys y hafaliadau cyffredinol a roddir isod. Mae'r cysylltiadau hyn yn cael eu disgrifio yn yr adran flaenorol o'r testun hwn.

acbspKa.gif


Rydym yn gwybod bod cydbwysedd yn ffafrio yr ochr thermodynamically fwy sefydlog, a bod maint y cysonyn ecwilibriwm yn adlewyrchu'r gwahaniaeth egni rhwng y cydrannau bob ochr. Mewn cydbwysedd sylfaen asid y cydbwysedd bob amser yn ffafrio'r asid gwannach a sylfaen (y rhain yw'r elfennau mwy sefydlog). Mae dŵr yn y sylfaen safonol a ddefnyddir ar gyfer mesuriadau pKa; o ganlyniad, unrhyw beth sy'n sefydlogi y sylfaen cyfiau (A: (-)) o asid a fydd o reidrwydd yn gwneud hynny asid (H-A) yn gryfach ac yn symud y ecwilibriwm i'r dde. Mae'r grŵp carboxyl a'r anion carboxylate yn cael eu sefydlogi gan cyseiniant, ond y sefydlogi y anion yn llawer mwy nag yn y swyddogaeth niwtral, fel y dangosir yn y diagram canlynol. Yn yr anion carboxylate y ddau strwythur sy'n cyfrannu yn cael pwysau cyfartal yn y hybrid, ac mae'r bondiau C-O yn o'r un hyd (rhwng dwbl a bond sengl). Mae hyn yn sefydlogi yn arwain at cynyddu'n sylweddol asidedd, fel y dangosir gan y diagram ynni a ddangosir drwy glicio ar y botwm "Dangos Toggle".


carbres1.gif


Yr effaith cyseiniant a ddisgrifir yma yn ddi-os y gyfrannwr mawr at asidedd eithriadol o asidau carbocsilig. Fodd bynnag, mae effeithiau anwythol hefyd yn chwarae rôl. Er enghraifft, alcoholau cael pKa o 16 neu fwy ond mae eu asidedd cael ei gynyddu gan substituents electron yn tynnu'n ôl ar y grŵp alcyl. Mae'r diagram canlynol yn dangos y ffactor hwn am nifer o gyfansoddion anorganig ac organig syml (rhes 1 #), ac yn dangos sut y gall anwythol tynnu electron hefyd yn cynyddu asidedd asidau carbocsilig (rhesi # 2 a 3). Mae'r hydrogen asidig wedi'i lliwio'n goch yn yr holl enghreifftiau.


inductiv.gif


Mae dŵr yn llai asidig na hydrogen perocsid hydrogen fod yn llai na electronegatif ocsigen, ac mae'r bond cofalent yn ymuno atomau hyn yn polarized yn y modd a ddangosir. Alcoholau ychydig yn llai asidig na dŵr, oherwydd y electronegatifedd gwael carbon, ond hydradol chloral, Cl3CCH (OH) 2, ac 2,2,2, -trifluoroethanol yn llawer mwy asidig na dŵr, o ganlyniad i dynnu'n ôl electron anwythol gan y electronegatif halogenau (a'r ail ocsigen yn hydradu chloral). Yn achos asidau carbocsilig, os gymeriad electroffilig o'r carbon carbonyl yn cael ei gostwng, bydd y asidedd y asid carbocsylig hefyd yn gostwng. Yn yr un modd, bydd cynnydd yn ei electrophilicity cynyddu asidedd y asid. Asid asetig yn ddeg gwaith yn wannach asid nag asid fformig (dau gofnodion cyntaf yn yr ail reng), yn cadarnhau y electron cyfrannu cymeriad grŵp alcyl gymharu â hydrogen, fel y nodwyd yn gynharach mewn trafodaeth o sefydlogrwydd carbocation. Substituents electronegatif cynyddu asidedd tynnu'r electron anwythol. Yn ôl y disgwyl, po uchaf y electronegatifedd y substituent y mwyaf yw'r cynnydd mewn asidedd (F> Cl> Br> I), ac mae'r nes y substituent yw i'r grŵp carboxyl y mwyaf yw ei effaith (isomerau yn y 3ydd rhes). Substituents hefyd yn dylanwadu ar asidedd deilliadau asid benzoic, ond mae effeithiau cyseiniant cystadlu gydag effeithiau anwythol. Mae'r grŵp methoxy yw electron rhoi a'r grŵp nitro yw electron tynnu'n ôl (tri chais olaf yn y tabl o werthoedd pKa).


Shanghai LiangRen cyd cemegol., LTD. Wedi ei leoli yn yr ardal jiading o Shanghai, yn un o'r electroplatio cemegol deunyddiau crai yn y cartref gwneuthurwyr a dosbarthwyr blaenllaw, cynhyrchu proffesiynol: halen cromad , copr , nicel , halen cobalt a halen eraill cynnyrch. cynnyrch y cwmni wedi cael ei allforio i Awstralia, yr Almaen, Korea, Japan, Gwlad Thai, y Deyrnas Unedig, Taiwan, Indonesia, Malaysia a gwledydd a rhanbarthau eraill, gyda chwsmeriaid i sefydlu yn y tymor hir, cysylltiadau sefydlog o gydweithredu.

Yn 2013 mae'r cwmni yn llwyddo yn yr ISO9001: 2008 system ansawdd, rheoli ansawdd cynnyrch standard.While cryfhau adeiladu caledwedd, meddalwedd rheoli systematig, yn gwneud y datblygiad y cwmni i lefel newydd.

Cyfleoedd newydd, heriau newydd, rydym yn barod i dyfu gyda'i gilydd gyda chi!

Mwy Anorganig Halen gwybodaeth cynnyrch: http://www.inorganic-salts.com/